2000 årtiet

2000 FXSTD Softail Deuce introduceres og bliver øjeblikkeligt populær.
År 2000 softail modellerne får den nye 1450 ccm motor, og som noget nyt har motoren fået modsat roterende balanceaksler.
Samtidig afsløres det at 2001 softail modellerne får elektronisk indsprøjtning.
Buell introducerer Blast, en 1-cylindret motorcykel. Blast får gode anmeldelser.

2001 VRSCA V-Rod introduceres som 2002 model. Inspireret af VR-1000 racer cyklen, er V-Rod den første Harley-Davidson der kombinerer indsprøjtning, overliggende knastaksler og vandkøling, den yder 115 hk.
Harley-Davidson Racing offentliggører deres nyeste kører: 17 år gamle Jennifer Snyder, den første kvinde der vinder et nationalt løb i Formula USA National Dirt Track Serien.
Harley-Davidson udvider Product Development Centeret (Milwaukee), og Tomahawk, WI, og York, PA, fabrikkerne.

2002 Den helt nye Buell Firebolt introduceres.
Træffet "Open Road Tour" debuterer i Atlanta, GA, i Juli for at fejrer det kommende Harley-Davidson 100års jubilæum.

2003 Buell Motorcycle Company introducerer Lightning XB9S.
Mere end 250000 mennesker deltager i Milwaukee ved sidste stop under "Open Road Tour" og Harley-Davidson 100års jubilæums fest.

2004 Sportster serien får gummi ophængt motor, et nyt stel, og et bredere baghjul. Nogle af Sportster modellerne får nyt design på benzintanken.

FLHRSI Road King Custom introduceres. Med dens lave baghjuls affjedring og brede styr, er FLHRSI et helt nyt look til en klassisk Harley-Davidson motorcykel.

Andrew Hines fra Screamin' Eagle/Vance & Hines Harley-Davidson drag racing team tager sit første NHRA Powerade Pro Stock Motorcycle mesterskab i en alder af 21 år, den yngste mester i NHRA historien.

2005 XL 883L Sportster 883 Low bringer et nyt look til Sportster serien.

FLSTNI Softail Deluxe er en fornyelse til Softail serien og har samtidig en lakering der minder om 1939 Harley-Davidson motorcykler.

Også FLSTSC/I Softail Springer Classic bringer minder fra 1940erne.

Andrew Hines vinder sit andet NHRA Powerade Pro Stock Motorcycle mesterskab. G.T. Tonglet, også fra Screamin' Eagle/Vance & Hines Harley-Davidson team, tager andenpladsen.
Harley-Davidson og "the Muscular Dystrophy Association (MDA)" markerer deres 25års partnerskabsjubilæum.

2006 Den første 6-trins gearkasse kommer på 2006 Dyna modellerne. Der kommer også en ny model i Dyna serien, FXDB/I Street Bob.

2006 model året bringer også den nye FLHX/I Street Glide, en touring motorcykel med lavere profil.

Harley-Davidson afslører planer for et nyt museum i Milwaukee, der efter planen skal åbne i 2008.

Harley-Davidson udnævner Feng Huo Lun (FHL) i Beijing som den første autoriserede Harley-Davidson forhandler i Kina.