1920'erne

1920 I 1920, er Harley-Davidson den største motorcykel producent i verden. Man kan nu købe Harley-Davidson motorcykler hos over 2000 forhandlere i 67 forskellige lande.
Leslie "Red" Parkhurst laver 23 hastigheds rekorder på en 1000 ccm Harley-Davidson racer motorcykel. Samme år starter "the hog association" da racer teamet's mascot, en gris, tages med på en sejr's runde efter hvert vundet race.

1922 Den første 1200 ccm V-twin motor introduceres på JD og FD modelerne. Harley-Davidson vinder alle 8 National Championship race.

1922 J-model

Ralph Hephurn

1925 Benzin tankene på alle modeler er nu dråbeformet. Det grundlæggende udseende, som vil være kendetegnende for Harley-Davidson motorcykler er nu grundlagt.
Joe Petrali begynder at køre race for Harley-Davidson. Han bliver en af de mest succesfulde dirt-track racere for Harley-Davidson, og en af tidens mest succesfulde racerkører i det hele taget.

1925 1000 ccm model

Joe Petrali (1931)

1926 Harley-Davidson sælger igen 1-cylindrede modeller, for første gang siden 1918. Modellerne A, AA, B, og BA fås med side-ventilede og OHC motorer.

1928 Den første Harley-Davidson med 2 knastaksler kommer med JD serien. Cyklen opnår tophastigheder på mellem 136 - 160 km/t.
Alle Harley-Davidson motorcykler fås nu med forbremse.

1929 737 ccm V-twin motoren (senere kendt som "flathead") introduceres på D modellerne. Motoren viser sig at være så pålidelig at forskellige udgaver af den fås på Harley-Davidson motorcykler helt frem til 1973.