1900 tallet

1901 William S. Harley, 21 år, færdiggør tegningerne af en motor der er designet til at passe på en cykel.

1903 William S. Harley og Arthur Davidson udgiver den første Harley-Davidson motorcykel. Cyklen var bygget til race, boring: 79,4 mm og slaglængde: 88,9 mm . Deres fabrik var på dette tidspunkt et træskur på 3 x 4,6 meter hvorpå der var malet ordene "Harley-Davidson Motor Company". Arthur's broder Walter kommer senere til hjælp.
Henry Meyer fra Milwaukee, en skolekammerat til William S. Harley og Arthur Davidson, køber en af 1903 modellerne direkte fra skaberne.

Arthur Davidson

William S. Harley

Walter Davidson

1904 Den første Harley-Davidson forhandler, C.H. Lang i Chicago, IL, åbner sin forretning og sælger en af de første tre Harley-Davidson motorcykler.

1905 D. 4. juli, vinder en H-D motorcykel et 15 mile race i Chicago med en tid på 19:02. I Milwaukee, ansætter de deres første fuldtids medarbejder.

1906 En ny fabrik, der nu måler 8,5 x 24 meter, bliver bygget på Chestnut St., der senere får navneforandring til Juneau Avenue. Medarbejder staben bliver udvidet til seks fuldtids ansatte. Samtidig bliver det første motorcykel katalog udgivet af firmaet og øgenavnet "Silent Gray Fellow" bliver brugt for første gang.

1907 William A. Davidson, broder til Arthur og Walter Davidson, opsiger sit job som sjakbajs for Milwaukee Road railroad og bliver medejer af Harley motorcompany.
Harley-Davidson Motor Company kommer på børsen d 17. September. Aktierne bliver delt ligeligt mellem de 4 ejere, og medarbejder staben er mere end fordoblet siden sidste år til 18 ansatte. Fabrikken bliver også dobbelt så stor. Forhandler nettet bliver udvidet, med New England regionen som mål.

1908 Walter Davidson scorer hele 1000 points ved det 7. årlige Federation of American Motorcyclists Endurance and Reliability race. Tre dage efter dette race, sætter Walter FAM økonomi rekorden ved at køre 302 km på 1 gallon benzin (3,79 liter). Rygtet om Harley-Davidson's meget stærke og holdbare motorcykler begynder at spredes.
Den første politi motorcykel leveres til Detroit, MI, Police Department.

Walter Davidson med vindercyklen fra Endurance racet

1909 Det nu seks år gamle Harley-Davidson Motor Company introducerer deres første V-twin motorcykel. Med en 811 ccm motor, kunne den yde 7 hk. Billedet af de to cylindere i en 45° vinkel bliver hurtigt kendetegnet for Harley-Davidson. Man kan nu også for første gang få reservedele til sin motorcykel.